Сквер Памяти Героев, расположенный у крепостной стены, был разбит в 1912 году, к 100-летнему юбилею Отечественной войны 1812 года. Рядом появился бульвар и городское училище, встроенное прямо в крепостную стену. Заведение было стилизовано под рыцарский замок и получило имя «Памяти 1812 года».
В августе 1912 года на бульваре также установили бронзовый бюст Михаила Кутузова по проекту скульптора Марии Страховской. Кроме того, ровно через год у входа в училище (сейчас в нем размещается музей «Смоленщина в годы Великой Отечественной войны») был открыт один из самых красивых монументов города «Благодарная Россия – Героям 1812 года». Инженер-подполковник Николай Сергеевич Шуцман изобразил Россию в виде большой скалы с орлиным гнездом на вершине. Галльский воин с мечом в руке – Наполеон, а две птицы, защищающие свое жилище, – армии Багратиона и Барклая-де-Толли, которые в 1812 году дали отпор французам.
В 1943 году у крепостной стены в сквере Памяти Героев было устроено захоронение воинов, погибших при освобождении Смоленска. Всего здесь покоятся останки 42 солдат, прославивших родной город во время Второй мировой войны.
В 1975 году в сквере также был похоронен Герой Советского Союза, сержант Михаил Егоров, водрузивший в 1945 году Знамя Победы над Рейхстагом.