Точная дата основания Воскресенского монастыря неизвестна (по некоторым данным — XII-XV век), но он, несомненно, принадлежит к числу древнейших религиозных сооружений в Угличе. В XV столетии первые деревянные постройки монастыря располагались возле Троицкого ручья, не раз разливавшегося по весне, что постепенно приводило к разрушению берега. В итоге было принято решение перенести его ближе к кремлю.
Новострой XVII века получился намного больше и красивее своего предшественника и включал белокаменное здание Воскресенского монастыря с двумя приделами (южный — Иакова, северный – Архангела Михаила), трехпролетную звонницу, трапезную палату и небольшую церковь Смоленской иконы Божией матери (Одигитриевскую).
В начале XX столетия — в период повального уничтожения храмов — монастырь переименовали в музей, а остальные церкви отдали под складские помещения. Но на этом злоключения Воскресенского монастыря не закончились: начавшееся через 13 лет строительство Угличской ГЭС способствовало разрушению грунта и осадке зданий. Удивительный архитектурный ансамбль удалось спасти только благодаря реконструкции, проведенной в 50-70-х годах. В начале 2000-х монастырь вернули верующим.